01 września 1995r. otworzyła swe podwoje druga w mieście szkoła średnia – Zespół Szkół Zawodowych – co własnoręcznym podpisem poświadczyli: Burmistrz Miasta Grajewo – Antoni Cybula, Kurator Oświaty w Łomży – Cezary Kocon, Dyrektor ZSZ – Edmund Konopka. W skład Zespołu Szkół Zawodowych weszły dwa typy szkół : Technikum Technologii Żywienia (dwa oddziały) i Liceum Handlowe (dwa oddziały). Na siedzibę szkoły przeznaczono budynki położone po wschodniej stronie szosy do Białegostoku przy ulicy Wojska Polskiego 84 zajmowane wcześniej przez wojsko . Likwidacja w 1990 roku jednostki wojskowej i oddanie szkole w użytkowanie terenu oraz zabudowań nie zmieniło przyzwyczajeń mieszkańców miasta. Powszechnie miejsce zwie się koszarami, a szkołę – podchorążówką lub jednostką. W czterech salach lekcyjnych rozpoczęło naukę 136 uczniów, pracę – 18 nauczycieli oraz sekretarka, woźna, sprzątaczka, nauczycielka – bibliotekarka, księgowa. 

W 1996r. bazę szkoły stanowiły już dwa oddzielne budynki, w których mieściło się 10 sal lekcyjnych, jedno malutkie pomieszczenie pełniące rolę biblioteki i czytelni, a także nieco od nich oddalony budynek zaadaptowany tzw. sposobem gospodarczym na salę gimnastyczną i pracownię gastronomiczną. 

W 1997r. na mocy decyzji Kuratora Oświaty w Łomży – Heleny Sutyniec rozpoczęto budowę łącznika dydaktycznego (8 klas i pomieszczenia administracyjno- gospodarcze) oraz sali gimnastycznej z zapleczem sanitarno – socjalnym, których oddanie do użytku zaplanowano na rok 1999. Rozbudowy szkoły nie ukończono jednak w terminie. Warunki pracy 29 zatrudnionych nauczycieli i 378 uczniów były trudne. W roku tym Zespół Szkół Zawodowych stanowiły już trzy typy szkół: Technikum Technologii Żywienia (6 oddziałów), Liceum Handlowe (6 oddziałów) i Liceum Techniczne o profilu administracyjno –ekonomicznym (2 oddziały)                   

W wyniku reformy administracyjnej i wynikających z niej dla samorządów terytorialnych obowiązków organem prowadzącym Zespołu Szkół Zawodowych stało się Starostwo Powiatu Grajewskiego. Zrozumienie skomplikowanej sytuacji szkoły – uczniów i pracowników , którzy codziennie wiele razy przemierzali odległości między szkolnymi budynkami – oraz śmiałe decyzje władz lokalnych: Rady Powiatu Grajewskiego i Starosty Powiatu Grajewskiego  o kontynuowaniu rozpoczętej inwestycji były zwiastunem szczęśliwego finału . Budynek dydaktyczny oddano do użytku 01 września 2000 roku, natomiast na następny rok szkolny zaplanowano zakończenie II- go etapu inwestycji. 

09 września 2000 roku dokonano uroczystego otwarcia części dydaktycznej kompleksu szkolnego oraz nadano Zespołowi Szkół Zawodowych imię 9 Pułku Strzelców Konnych, bowiem w tym miejscu, w dwóch służących do dzisiaj młodym Polakom budynkach, od maja 1924 roku do września 1939 roku stacjonował 9 Pułk Strzelców Konnych, z przybycia którego i obecności grajewianie zawsze byli dumni.

01 września 2002 szkoła zmieniła nazwę na Zespół Szkół Nr 2 im. 9. Pułku Strzelców Konnych w Grajewie i tego samego roku został wybudowany i przyjęty do użytku kompleks sportowo-dydaktyczny połączony z nowym budynkiem dydaktycznym. W kompleksie znajduje się pełnowymiarowa sala gimnastyczna, sala z lustrami do ćwiczeń korekcyjnych, siłownia, szatnie dla dziewcząt i chłopców, prysznice, magazynki i inne pomieszczenia wykorzystywane do celów sportowo-dydaktycznych.

24 października 2008 r. otwarty został  drugi kompleks sportowy – zewnętrzny „Moje Boisko – ORLIK 2012”  . Inwestycja została wykonana na terenie Zespołu Szkół Nr 2 im. 9 Pułku Strzelców Konnych w Grajewie. W ramach projektu powstał kompleks dwóch boisk- boisko do gry w piłkę nożną o wymiarach 30,0×62,0m pokryte sztuczną trawą oraz boisko wielofunkcyjne przeznaczone do gry w piłkę ręczną, siatkową, koszykową oraz tenisa o wymiarach 26,0×46,0m. z nawierzchnią poliuretanową.

Dnia 01 marca 2009r. kompleks boisk sportowych „Moje Boisko-Orlik 2012” został udostępniony dla społeczności lokalnej. Zatrudniony na nim jest Animator Sportu, który prowadzi zajęcia sportowe, czuwa nad przestrzeganiem zasad fair play oraz pełną koordynacją harmonogramu zajęć.

W roku 2010 powstała w szkole trzecia pracownia informatyczna wyposażona w 20 komputerów – laptopów przede wszystkim na użytek uczniów kształcących się w zawodach: technik informatyk i technik ekonomista. Od MEN szkoła otrzymała nowoczesną tablicę interaktywną  (4-ta tablica w szkole) , która jest wykorzystywana przede wszystkim na  lekcje z języka obcego i podstaw przedsiębiorczości.

W 2011 r. w powojskowych budynkach szkoły zostały wymienione wszystkie okna.

W 2012 r. Zespół Szkół Nr 2 w Grajewie dysponował:

  • kompleksem dydaktyczno-sportowym – halą gimnastyczną;
  • kompleksem sportowym „Moje Boisko – Orlik 2012”
  • „starą” salą gimnastyczną w powojskowym budynku (2 sale + pracownia żywienia zbiorowego)
  • 3 budynkami dydaktycznymi, w których  znajdują się:

*biblioteka z Centrum Multimedialnym

* 3 pracownie komputerowe

* 3 pracownie języków obcych z tablicami interaktywnymi

* pracownia technologii żywienia z 18 oddzielnymi stanowiskami

* pracownia przedsiębiorczości z tablicą interaktywną

* 13 pracowni przedmiotowych.